Eredeti, lázadó hangzásuk, színpadi és színpadon kívüli viselkedésük a hamburgi avantgárd művészeti főiskola kedvenceivé tette őket. Ennek hallgatója volt többek között Klaus Voorman és barátnőja, Astrid Kirchherr. Voorman rajongott a rockzenéért és a Beatles stílusáért. Elvitte Astridot a Kaiserkellerbe, hogy bemutassa neki a bandát… és ezzel örökre elvesztette kedvesét. „Első éjszaka beleszerettem Stuartba. – meséli Astrid – Kicsi volt, de minden vonása tökéletes.” Astrid képzőművész volt és fotós, s a bandával kapcsolatos kreatív látomásai messze túlmutattak a helyi rock’n’roll bulik szintjén. Szégyenkezés nélkül hajtott Stutcliff-re, s így Stu lett a banda első tagja, aki a híres Beatles-frizurát hordta, és az együttes későbbi jellegzetes külsejét öltötte – mindezt Astrid tervei alapján. 1960 novemberében, két hónappal megismerkedésük után, Stu és Astrid eljegyezték egymást. Stu-t már korábban is mindig cikizték a bandában. Eredeti festő volt, saját stílussal, és más volt, mint a többi liverpooli. Soha nem tett úgy, mintha nagy zenész lenne, s jóllehet több száz fellépést tudhatott maga mögött, a játéka alig fejlődött valamit. Most pedig, Astriddal való kapcsolata miatt még inkább kívülálló lett, McCartney pedig egyértelművé tette, hogy ő akar a banda basszusgitárosa lenni.

Amikor az egyik helyi menedzser meggyőzte a bandát, hogy hagyják ott Bruno Koschmidert és a Kaiserkellert, s játszanak inkább a Top Ten Clubban, Koschmider kiderítette, hogy Harrison még csak 17 éves, így a német törvények szerint éjfél után nem tartózkodhat klubokban. Harrisont kiutasították Németországból. Néhány nappal később, amikor Sutcliffe és McCartney visszatért a Bambi Kinóba, hogy összeszedjék cuccaikat -  Koschmider közbenjárása nyomán – letartóztatták őket, és el kellett hagyniuk az országot.