A turnék során Epstein mindent elkövetett, hogy simán menjem minden; ha baj volt a szállítással vagy az elhelyezéssel, Brian megoldotta. Most viszont szükségtelen ötödik keréknek látszott. Brian csak osztozni akart a dicsőségükben, a Beatles tagjait azonban nagyon fárasztotta már, hogy ők a Beatles, ők csak önmaguk akartak lenni.

      Tény, hogy a korai időkben Epstein elkövetett néhány komoly üzleti hibát.

    A legtöbbe talán az került, hogy 1963-ban súlyosan alábecsülte a Beatles-emléktárgyak értékét. Az ezekből származó haszon 90%-át átengedte a Beatles-licenszeket kezelő Seltaeb cégnek. 1964-ben megpróbálta újratárgyalni a szerződést, de mire három év múlva az ebből következő pert megnyerte, a Beatles veszteségei dollármilliókra rúgtak.

      További pályafutása során azonban sikert sikerre halmozott, nemcsak a NEMS Enterprisesszal, hanem a Nemperor Artists nevű új amerikai cégével is. A magánélete azonban folyamatosan aláásta nyilvános sikereit – nem mintha a nyilvánosság bármit is tudott volna a problémáiról.

      Epstein fiatal kora óta a homoszexuálisok – akkor illegálisnak számító – életét élte, ingadozva a szükség és a felfedezéstől való rettegés között. Gyakran pazarló módon költötte a pénzét tablettákra, alkoholra, nyers fiatal fiúkra és a rulettkerék színpompás forgására. 1967 augusztusában már majdnem lejárt a Beatlesszel kötött szerződése, s tudta, hogy többé nincs szükségük rá.

      A legnagyobb szívfájdalmat John Lennon jelentette, akit szinte az első pillanattól csodált, s aki leereszkedően tűrte Epstein viszonzatlan szerelmi búslakodását, olyan modorban, amit talán nem szánt kegyetlennek, de ami mégis minden bizonnyal az volt – John szellemességei nagyon gonoszak tudtak lenni.

      Aggodalmai és mélyülő depressziója tovább növelték Epstein függőségét a gyógyszerektől, s augusztus 27-én holtan találták otthonában. A halottkém szerint véletlen Carbitrol-túladagolás okozta a halált – ezt a tablettát szedte Epstein altatóként.

      Maharishi Walesben azt mondta a Beatles tagjainak, hogy ne uralkodjon el rajtuk a fájdalom, hanem emlékezzenek Brianra szeretettel, mert „minden róla szóló gondolatunk eljut hozzá, akárhol is van”.